สร้างขึ้นในสมัยพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 3 มูลเหตุที่สร้างเจดีย์รูปเรือสำเภานั้น ทรงพระราชดำริว่าพระอุโบสถในวัดยานวานา (ชื่อเดิมวัดคอกควาย ต่อมาในสมัยรัชกาลที่ 1 เปลี่ยนชื่อเป็นวัดคอกกระบือ) ทรุดโทรมอย่างมาก จึงมีพระราชดำริปฏิสังขรณ์

พระอุโบสถและสร้างเจดีย์เพิ่ม โดยทรงดำริแบบพระเจดีย์จากการระลึกถึงธรรมทั้งหลาย มีเนื้อหาซึ่งพระเวสสันดรโพธิสัตว์ อุปามาธรรมะเหมือนเรือสำเภายานนาวา นอกจากนี้ยังทรงเห็นว่าการสร้างเป็นพระสถูปหรือพระปรางค์นั้นมีอยู่ทั่วไปแล้วและทรงเกรงว่าเรือสำเภาจะสูญหายไปเนื่องจากในเวลานั้นมีการต่อเรือกำปั่นใบแบบฝรั่งใช้กันมากขึ้น จึงโปรดเกล้าฯให้สร้างพระเจดีย์มีฐานเป็นสำเภาขนาดเท่าเรือสำเภาจริงขึ้น

ในส่วนของสำเภาและพระเจดีย์มีความยาวของสำเภาตลอดลำ วัดจากหงอนข้างบนถึงท้ายบาหลี 21 วา 2 ศอก ส่วนยาวตลอดลำ วัดจากพื้นดิน 18 วา 1 ศอก ส่วนกว้างตอนกลางลำ 4 วา 3 ศอก ส่วนสูงตอนกลางลำ 2 วา 3 ศอก มีพระเจดีย์อยู่ในสำเภา 2องค์ องค์ใหญ่และองค์เล็ก

เจดีย์รูปเรือสำเภามีการสื่อความหมายเป็น 2นัย

นัยที่ 1 หมายถึง สัญลักษณ์แห่งการเจริญสัมพันธไมตรีทางการค้าระหว่างประเทศไทยกับนานาประเทศ โดยสมัยก่อนเรือสำเภาเป็นพาหนะสำคัญในการขนส่งสินค้า และแสดงให้เห็นถึงความรุ่งเรืองของการค้าในสมัยรัชกาลที่ 3 พระองค์ทรงได้รับการขนานพระราชทินนามว่า พระบิดาการแห่งการค้าไทย

นัยที่ 2 หมายถึง สัญลักษณ์ทางปริศนาธรรมในทางพระพุทธศาสนา เรื่องพาหนะในการขนส่งสรรพสัตว์เพื่อไปถึงพระนิพพาน โดยคติความเชื่อของพุทธศาสนาในเรื่องฝั่งแห่งโลกิยธรรมและโลกุตรธรรมว่า เรือ เปรียบเสมือนหนึ่งธรรมะที่จะโอบอุ้มสรรพสัตว์ให้พ้นแม่น้ำแห่งความทุกข์ เพื่อข้ามกระแสธารแห่งการเวียนว่ายตายเกิดเข้าสู่ฝั่งพระนิพพาน

จากประวัติอันเปี่ยมความหมายและการก่อสร้างที่มีความงดงาม แปลกตาทางสถาปัตยกรรม ปัจจุบันพระสำเภาเจดีย์กลายเป็นปูชนียสถานศักดิ์สิทธิ์และเป็นสัญลักษณ์ประจำวัดยานนาวา